Syntes av alfa-metyltryptamin

[WillD]

Reaktionsschema:

alfa-metyl-beta-indolenideniumetylnitronat.
1. En blandning av 22,0 g (0,28 mol) kristallin ammoniumacetat, 6 ml ättiksyraanhydrid och 20 ml isättika omrördes och värmdes i cirka 20 minuter.
2. En blandning av 28,8 g (0,2 mol) indol-3-aldehyd, 100 ml nitroetan och 120 ml glacial ättiksyra tillsattes till lösningen.
3. När blandningen bringats nära återflöde tillsattes 14,0 g vattenfri natriumacetat.
4. Vid återflöde tillsattes 20 ml ättiksyraanhydrid till den mörka lösningen under 2 timmar.
5. Efter 2 h fick lösningen svalna medan 45 ml vatten långsamt tillsattes.
6. Det fasta ämnet samlades upp och tvättades med en lösning av 100 ml ättiksyra och 45 ml vatten.
7. Efter kristallisering i utspädd alkohol vägde produkten 20,2 g (50 %) och smälte vid 190-192 *C.
8. Analysprovet smälte vid 192-193 *C.


alfa-metyltryptamin.
1. Fem gram (0,024 mol) alfa-metyl-beta-indolenideniumetylnitronat placerades i en droppextraktor
2. En blandning av 5,7 g (0,15 mol) litiumaluminiumhydrid och 2000 ml eter omrördes och återflödade i 4 timmar tills all förening hade extraherats i reaktionsblandningen.
3. Blandningen sönderdelades med våt eter, följt av tillsats av vatten och sedan kaliumhydroxid.
4. Suspensionen filtrerades och filtratet torkades över kaliumkarbonat och koncentrerades.
5. Återstoden kristalliserades från etylacetat-petroleumeter (bp 60-71 *C) för att ge 2,0 gram (71%), mp 97-100 *C.

 

[Opal]

Henry-reaktionen är legendarisk, men bara en sak: jag förstår inte ammoniumacetatet.

Det verkar finnas med i varenda sådan reaktion, inklusive alla Shulgins arbeten, men jag har aldrig förstått vilken roll det har? Är det en katalysator av något slag? Hur är det med natriumacetatet?

 

[G.Patton]

Detta ämne har rollen som Lewis-bas, som ska donera elektroner till karboxylgruppens syre och starta den nukleofila additionsreaktionen. Du kan prova med natriumacetat eller di-/trietylamin.