Sinteza alfa-metiltriptamina

[WillD]

Reakcijska shema:

alfa-metil-beta-indolenideniumetilov nitronat.
1. Mešanico 22,0 g (0,28 mola) kristalnega amonijevega acetata, 6 ml ocetnega anhidrida in 20 ml ledocetne kisline smo približno 20 min mešali in segrevali.
2. Raztopini smo dodali mešanico 28,8 g (0,2 mola) indol-3-aldehida, 100 ml nitroetana in 120 ml ledocetne kisline.
3. Ko se je zmes približala refluksu, smo dodali 14,0 g brezvodnega natrijevega acetata.
4. Pri refluksu smo temni raztopini v 2 urah dodali 20 ml acetanhidrida.
5. Po 2 urah smo raztopino pustili, da se ohladi, medtem ko smo počasi dodajali 45 ml vode.
6. Trdno snov smo zbrali in jo izpirali z raztopino 100 ml ocetne kisline in 45 ml vode.
7. Po kristalizaciji iz razredčenega alkohola je izdelek tehtal 20,2 g (50 %) in se je talil pri 190-192 *C.
8. Analitični vzorec se je stalil pri 192-193 *C.


alfa-metiltriptamin.
1. Pet gramov (0,024 mola) alfa-metil-beta-indolenideniumetilen nitronata smo dali v kapljični ekstraktor
2. Mešanico 5,7 g (0,15 mola) litijevega aluminijevega hidrida in 2000 ml etra smo mešali in refluksirali 4 ure, dokler se vsa spojina ni ekstrahirala v reakcijsko zmes.
3. Mešanico smo razgradili z mokrim etrom, čemur je sledil dodatek vode in nato kalijevega hidroksida.
4. Suspenzijo smo filtrirali, filtrat pa posušili nad kalijevim karbonatom in koncentrirali.
5. Ostanek smo kristalizirali iz etil acetat-petroletra (bp 60-71 *C) in dobili 2,0 g (71 %), mp 97-100 *C.

 

[Opal]

Henryjeva reakcija je legendarna, vendar le ena stvar: ne razumem amonijevega acetata.

Zdi se, da je prisoten v vsaki taki reakciji, vključno z vsemi Shulginovimi deli, vendar nikoli nisem razumel, kakšno vlogo ima? Je to nekakšen katalizator? Kaj pa natrijev acetat?

 

[G.Patton]

Ta snov ima vlogo Lewisove baze, ki naj donira elektrone kisiku karboksilne skupine in sproži reakcijo nukleofilne adicije. Poskusite lahko z natrijevim acetatom ali di-/trietilaminom.