5-Meo-Mipt из 5-Meo триптамина, будет ли это работать?

[Bennychairman]

У Тикала какой-то сложный метод, интересно, есть ли другой способ?

в общем, что-то вроде этого.

10 г 5-MeO-триптамина растворяют в метаноле и перемешивают в 5 г ацетона в течение 24 часов. После этого реакционный сосуд оставляют охлаждаться в морозильной камере и переносят в ванну со льдом/сухим льдом. Сразу же добавляют 70 мл 37%-ного формальдегида, растворенного в метаноле, и реакционную смесь перемешивают в течение 30 минут, после чего очень медленно добавляют 10 г порошка NaBH4 так, чтобы температура реакции не превышала 0C.

После добавления всего NaBH4 смесь оставляют перемешиваться в течение часа при комнатной температуре, фильтруют, если образуются твердые частицы, добавляют HCl до тех пор, пока рН смеси не станет равным примерно 3, и выпаривают метанол (предпочтительно под вакуумом). Оставшуюся смесь промывают 3x 25 мл DCM, который отбрасывают/рециркулируют. Затем к водному раствору добавляют NaOH до достижения pH около 10, и раствор снова промывают 3x 25 мл DCM, который собирают и сохраняют.

Теперь свободная основа 5-MeO-MiPT растворена в DCM. Дальше делайте с ним что хотите.

Как это звучит? В принципе, сначала имин с ацетоном, потом метилирование с формалином, как с ДМТ, даже если выход будет низким, нескольких граммов достаточно, он очень мощный.

Есть ли какие-нибудь предложения или изменения? Я попробую примерно через месяц, может быть, вы сделаете что-то другое?

 

[chemistrydude]

Звучит неплохо, но если у вас нет DCM, вы можете заменить его этиловым спиртом.

 

[chemistrydude]

Использование NaBH4 может быть опасным Замените Na2CO3

 

[G.Patton]

Вы предлагаете неравноценные вещества. Na2CO3 не может заменить NaBH4. Кроме того, DCM - неполярный растворитель, а EtOH - полярный.

 

[G.Patton]

Где вы взяли это руководство?

 

[Bennychairman]

Просто друг придумал, а я забыл, после перемешивания с ацетоном, восстановления с Nabh4, и метилирования с формалином и Nabh4, как это звучит.
Я наткнулся на синтез МФТИ из триптамина, я думаю, это будет то же самое, только использовать 5meo-t

 

[HerrHaber]

Я записывал это в блокнот, когда до меня дошло, что перед метилированием ацетоновый имин должен быть сначала восстановлен до T-HN-iPr...

 

[G.Patton]

Звучит интересно, попробуйте и поделитесь с нами своими результатами, пожалуйста =)

 

[Bennychairman]

Я рад, что хочу внести свой вклад в форум, вот синтез Mipt из триптамина с reddit, так что в теории, просто делая это с 5meo-t, должен дать 5meo-mipt правильно? Единственное предложение, что лучше сделать на первом этапе для образования 5мео - изопропил? перемешивание в течение 24 часов при RT для получения имина, или сделать это как в реакции ниже? потому что в этом сообщении кажется, что 15 м при 0C достаточно, а затем уменьшить его.

4 грамма триптамина (25 ммоль) растворили в 100 мл метанола, охладили до 0c в ледяной соляной бане. К перемешиваемому метанолу добавили 3,70 мл (50 ммоль) ацетона, через 15 минут добавили 1,45 г NaBH4 (37,5 ммоль) достаточно медленно, чтобы поддерживать температуру раствора ниже 5c. Раствор перемешивали в течение 60 минут на ледяной бане. Через 60 минут раствор перемешивали на водяной бане при 35c, чтобы погасить NaBH4, метанол снова охладили до 0c и добавили 2,20 мл (25 ммоль) 37%-ного раствора формальдегида. Перемешивали в течение 60 минут, затем медленно добавили 0,65 г NaBH4 (17,5 ммоль), перемешали и повторили добавление формальдегида. После добавления формальдегида смесь перемешивали при RT в течение 48 часов. Реакционную смесь вылили в 100 мл 5%-ной уксусной кислоты, отгнали метанол и промыли кислую фазу 2х30 мл ксилола. Кислотная фаза превратилась из янтарной в очень светло-желтую. Водную фазу убавили и экстрагировали 3x25 мл ацетона, ацетон высушили над MgSO4 и осадили в виде соли фумерата. Было получено 2,38 г фумерата МиПТ.

 

[HerrHaber]

Этот вариант имеет гораздо больше смысла

 

[G.Patton]

Здравствуйте, да
Почему вы считаете, что IPA лучше, чем MeOH (что показано в обоих методах)?
Вы можете использовать TLC для проверки завершения реакции

 

[Opal]

Я не понимаю порядок реакций, почему вы добавляете формальдегид перед NaBH4, разве вы не хотите сначала восстановить изопропил-имин до изопропил-амина, а затем добавить формальдегид, а затем снова восстановить его, получая MiPT

 

[G.Patton]

Думаю, вы поняли неправильно. Правильная последовательность: формальдегид и NaBH4.

 

[Opal]

Но разве вам не нужно сначала восстановить имин, образовавшийся в результате реакции триптамина с ацетоном? То есть
Основание триптамина + ацетон -> имин
имин + nabh4 -> изопропилтриптамин
изопропилтриптамин + формальдегид -> другой имин
этот другой имин + nabh4 -> MiPT

Я не знал, что нередуцированный имин может реагировать с формальдегидом. Так ли это?

 

[G.Patton]

Я попросил его поделиться результатом этого синтеза. Ваша схема имеет больше смысла. Автор, возможно, получил небольшой выход за счет того, что все реагирует в одной кастрюле.

 

[Bennychairman]

 

[G.Patton]

@Bennychairman @Opal Автор пишет о получении 2,38 г из 4 г триптамина. Выход 44%. Не так уж плохо, если учесть невысокую сложность этого синтеза.

 

[Bennychairman]

его также очень сильнодействующее средство доза составляет 5-15 мг

 

[HerrHaber]

Что насчет получения его из изопропилового типтамина с помощью прямого метилирования Me2SO4, но я не знаю, склонен ли 1H к метилированию, поэтому наиболее убедительная защита на nr. ! с хорошим восстановлением wrhyng kadt was assas8

 

[HerrHaber]

Прошу прощения за мой язык, так как я был под действием успокоительного и пытался писать в спешке, я имел в виду, можно ли случайно использовать диметилсульфат для метилирования моноизопропилтриптамина без метилирования гетероциклического индольного азота (N1) и какой может быть наиболее удобный метод защиты/депротекции? Спасибо! И извините за мой "французский" и отсутствие здравого смысла, обещаю, что я лучше, когда не под кайфом.

P.S. Администрация должна запретить мне постить бессвязную химию.