Esquema de reação:
Nitronato de alfa-metil-beta-indolenidínio-etilo.
1. Uma mistura de 22,0 g (0,28 mol) de acetato de amónio cristalino, 6 ml de anidrido acético e 20 ml de ácido acético glacial foi agitada e aquecida durante cerca de 20 minutos.
2. Adicionou-se à solução uma mistura de 28,8 g (0,2 mol) de indol-3-aldeído, 100 ml de nitroetano e 120 ml de ácido acético glacial.
3. Quando a mistura foi levada ao refluxo, adicionaram-se 14,0 g de acetato de sódio anidro.
4. Durante 2 horas, adicionaram-se 20 ml de anidrido acético à solução escura, à temperatura de refluxo.
5. Após 2 h, a solução foi deixada arrefecer enquanto se adicionavam lentamente 45 ml de água.
6. O sólido foi recolhido e lavado com uma solução de 100 ml de ácido acético e 45 ml de água.
7. Após cristalização em álcool diluído, o produto pesava 20,2 g (50%) e fundiu-se a 190-192 *C.
8. A amostra analítica fundiu a 192-193 *C.
Alfa-metiltriptamina.
1. Colocar cinco gramas (0,024 moles) de nitronato de alfa-metil-beta-indolenidénio etilo num extrator gota a gota
2. Agitou-se e refluxou-se uma mistura de 5,7 g (0,15 mol) de hidreto de alumínio e lítio e 2000 ml de éter durante 4 horas, até que todo o composto fosse extraído para a mistura reacional.
3. A mistura foi decomposta com éter húmido, seguindo-se a adição de água e depois de hidróxido de potássio.
4. A suspensão foi filtrada e o filtrado foi seco sobre carbonato de potássio e concentrado.
5. O resíduo foi cristalizado a partir de acetato de etilo e éter de petróleo (bp 60-71 *C) para dar 2,0 g (71%), mp 97-100 *C.
Nitronato de alfa-metil-beta-indolenidínio-etilo.
1. Uma mistura de 22,0 g (0,28 mol) de acetato de amónio cristalino, 6 ml de anidrido acético e 20 ml de ácido acético glacial foi agitada e aquecida durante cerca de 20 minutos.
2. Adicionou-se à solução uma mistura de 28,8 g (0,2 mol) de indol-3-aldeído, 100 ml de nitroetano e 120 ml de ácido acético glacial.
3. Quando a mistura foi levada ao refluxo, adicionaram-se 14,0 g de acetato de sódio anidro.
4. Durante 2 horas, adicionaram-se 20 ml de anidrido acético à solução escura, à temperatura de refluxo.
5. Após 2 h, a solução foi deixada arrefecer enquanto se adicionavam lentamente 45 ml de água.
6. O sólido foi recolhido e lavado com uma solução de 100 ml de ácido acético e 45 ml de água.
7. Após cristalização em álcool diluído, o produto pesava 20,2 g (50%) e fundiu-se a 190-192 *C.
8. A amostra analítica fundiu a 192-193 *C.
Alfa-metiltriptamina.
1. Colocar cinco gramas (0,024 moles) de nitronato de alfa-metil-beta-indolenidénio etilo num extrator gota a gota
2. Agitou-se e refluxou-se uma mistura de 5,7 g (0,15 mol) de hidreto de alumínio e lítio e 2000 ml de éter durante 4 horas, até que todo o composto fosse extraído para a mistura reacional.
3. A mistura foi decomposta com éter húmido, seguindo-se a adição de água e depois de hidróxido de potássio.
4. A suspensão foi filtrada e o filtrado foi seco sobre carbonato de potássio e concentrado.
5. O resíduo foi cristalizado a partir de acetato de etilo e éter de petróleo (bp 60-71 *C) para dar 2,0 g (71%), mp 97-100 *C.
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