Esquema de reação:
Nitronato de alfa-metil-beta-indolenidênio-etil.
1. Uma mistura de 22,0 g (0,28 mol) de acetato de amônio cristalino, 6 ml de anidrido acético e 20 ml de ácido acético glacial foi agitada e aquecida por aproximadamente 20 minutos.
2. Uma mistura de 28,8 g (0,2 mol) de indol-3-aldeído, 100 ml de nitroetano e 120 ml de ácido acético glacial foi adicionada à solução.
3. Quando a mistura se aproximou do refluxo, foram adicionados 14,0 g de acetato de sódio anidro.
4. No refluxo, 20 ml de anidrido acético foram adicionados à solução escura durante 2 horas.
5. Após 2 h, a solução foi deixada esfriar enquanto 45 ml de água eram adicionados lentamente.
6. O sólido foi coletado e lavado com uma solução de 100 ml de ácido acético e 45 ml de água.
7. Após a cristalização em álcool diluído, o produto pesou 20,2 g (50%) e derreteu a 190-192 *C.
8. A amostra analítica derreteu a 192-193 *C.
Alfa-metiltriptamina.
1. Cinco gramas (0,024 moles) de nitronato de alfa-metil-beta-indolenidênio-etil foram colocados em um extrator por gotejamento
2. Uma mistura de 5,7 g (0,15 mol) de hidreto de alumínio e lítio e 2000 ml de éter foi agitada e refluxada por 4 horas, até que todo o composto fosse extraído para a mistura de reação.
3. A mistura foi decomposta com éter úmido, seguida pela adição de água e, depois, de hidróxido de potássio.
4. A suspensão foi filtrada e o filtrado foi seco sobre carbonato de potássio e concentrado.
5. O resíduo foi cristalizado a partir de acetato de etila e éter de petróleo (bp 60-71 *C) para dar 2,0 gramas (71%), mp 97-100 *C.
Nitronato de alfa-metil-beta-indolenidênio-etil.
1. Uma mistura de 22,0 g (0,28 mol) de acetato de amônio cristalino, 6 ml de anidrido acético e 20 ml de ácido acético glacial foi agitada e aquecida por aproximadamente 20 minutos.
2. Uma mistura de 28,8 g (0,2 mol) de indol-3-aldeído, 100 ml de nitroetano e 120 ml de ácido acético glacial foi adicionada à solução.
3. Quando a mistura se aproximou do refluxo, foram adicionados 14,0 g de acetato de sódio anidro.
4. No refluxo, 20 ml de anidrido acético foram adicionados à solução escura durante 2 horas.
5. Após 2 h, a solução foi deixada esfriar enquanto 45 ml de água eram adicionados lentamente.
6. O sólido foi coletado e lavado com uma solução de 100 ml de ácido acético e 45 ml de água.
7. Após a cristalização em álcool diluído, o produto pesou 20,2 g (50%) e derreteu a 190-192 *C.
8. A amostra analítica derreteu a 192-193 *C.
Alfa-metiltriptamina.
1. Cinco gramas (0,024 moles) de nitronato de alfa-metil-beta-indolenidênio-etil foram colocados em um extrator por gotejamento
2. Uma mistura de 5,7 g (0,15 mol) de hidreto de alumínio e lítio e 2000 ml de éter foi agitada e refluxada por 4 horas, até que todo o composto fosse extraído para a mistura de reação.
3. A mistura foi decomposta com éter úmido, seguida pela adição de água e, depois, de hidróxido de potássio.
4. A suspensão foi filtrada e o filtrado foi seco sobre carbonato de potássio e concentrado.
5. O resíduo foi cristalizado a partir de acetato de etila e éter de petróleo (bp 60-71 *C) para dar 2,0 gramas (71%), mp 97-100 *C.
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