Question Aminas protegidas?

[CryoThio]

Esse artigo chamou minha atenção e curiosidade.

Identificação e caracterização de N-tert-butoxicarbonil-MDMA: um novo precursor de MDMA - PubMed

Em setembro de 2015, 80 litros de um líquido viscoso e vermelho-claro, descrito como produto para cabelo, foram apreendidos pela Australian Border Force (ABF). Os testes iniciais realizados pela ABF indicaram que o líquido era o precursor químico safrol 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA) e a custódia do material foi...

pubmed.ncbi.nlm.nih.gov

Aparentemente, em 2015, as autoridades apreenderam tert butoxy Carbonyl mdma, que é apenas mdma com um grupo protetor preso à amina.

Acho que esse pode ser um ótimo caminho para o contrabando de drogas e o consumo em geral. Descobriu-se que esse t boc mdma era um pró-fármaco para o mdma quando ingerido. Portanto, é possível consumir substâncias ilícitas legalmente.

Duvido que isso aconteça nos EUA e não acontece na Austrália, legalmente falando, mas muitos outros países poderiam se beneficiar disso.

A pergunta é: por que isso não é mais comum e conhecido? Acho que é porque é preciso usar a droga ilegal para fazer a droga legal, basicamente.

 

[KokosDreams]

De fato, é interessante pensar sobre isso. Atualmente, coisas semelhantes são feitas com o contrabando de cocaína, liquidificando a cocaína e misturando-a com outras substâncias, como cerâmica ou concreto.
Quando os grupos usam técnicas como essa, presumo que cada grupo tenha seus próprios métodos que tentam manter o mais oculto possível.

Na maioria dos casos, faz mais sentido construir um laboratório e produzir as drogas "à vista" em vez de transportar grandes quantidades pelo mundo; a punição para precursores não é tão alta quanto para drogas, dependendo do caso.

 

[CryoThio]

Sem dúvida, as formas "padrão" de distribuição de medicamentos são padrão por um motivo.

A única maneira pela qual isso faria sentido seria se alguém estivesse tentando vendê-las em países com leis análogas ou tentando ter um pouco de esperança legal para, por exemplo, transportar quantidades para uso pessoal através das fronteiras.

 

[CryoThio]

A única maneira de isso fazer sentido seria se fosse possível anexar o grupo amina E o grupo de proteção ao mesmo tempo, evitando tecnicamente a fabricação da droga ilegal em qualquer ponto. Mas isso parece improvável.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Você se surpreenderia com o que são alguns pró-fármacos. Essa foi uma campanha de baixo esforço, pois há processos metabólicos que são quase impossíveis de recriar quimicamente e que transformam produtos químicos benignos em medicamentos. Seu fígado é um mestre químico que pode, por exemplo, transformar o vermífugo para cavalos (levamisole) em aminorex, um forte estimulante... há pró-fármacos para lsd, metanfetamina e muitos outros que precisam ser testados para saber, pois não testam positivo para drogas

 

[CryoThio]

Por gentileza, poderia me enviar um e-mail sobre alguns desses medicamentos? Obrigado, senhor

 

[Osmosis Vanderwaal]

De modo geral, quando os pró-fármacos ilícitos são nomeados, eles já são ilegais. Esta patente na parte inferior apresenta muitas rotas para os pró-fármacos de substâncias ilícitas; este link fala sobre muitas delas sem apresentar os nomes químicos https://www.mdpi.com/1420-3049/13/3/519
Aqui estão algumas outras informações;
1p-lsd
GBL 1-4 butanodiona
N,t-boc-mdma
"Existe uma variedade de pró-fármacos de anfetamina e/ou metanfetamina, incluindo amfecloral, anfetaminil, benzfetamina, clobenzorex, D-deprenil, dimetilanfetamina, etilanfetamina, fencamina, fenetilina, fenproporex, furfenorex, lisdexamfetamina, mefenorex, prenilamina e selegilina

Os cloridratos de 1-aril-3-fenetilamino-1-propanona 1-10, que são agentes citotóxicos potencialmente potentes, foram sintetizados por meio de reações de Mannich usando paraformaldeído, cloridrato de fenetilamina como componente de amina e acetofenona, 4'-metil-, 4'-metoxi-, 4'-cloro, 4'-fluoro-, 4'-bromo, 2',4'-dicloro-, 4'-nitro-, 4'-hidroxiacetofenona ou 2-acetiltiofeno como componente cetônico.

N,N-dipropargil-2-feniletilamina e N-propargil-2-feniletilamina

US20080318905A1 - Pró-fármacos e métodos de fabricação e uso dos mesmos - Google Patents

São descritos pró-fármacos de medicamentos originais e métodos de fabricação e uso dos mesmos. Os pró-fármacos compreendem uma porção do medicamento original contendo amina e uma porção do pró-fármaco, como o ácido metoxifosfônico ou o ácido etoxifosfônico. Os pró-fármacos podem ser empregados em terapias para o tratamento de várias doenças...

patentes.google.com

 

[HerrHaber]

Observe que é preciso tomar cuidado sempre que a palavra "cytotoxic" aparecer no mesmo grupo de frases. O significado é vago, desde antibacteriano até quimioterapia pesada, e por que não se referir à 4-cloroanfetamina, que extermina os neurônios serotoninérgicos (argumenta-se que ela proporciona a maior euforia, mas é claro que seria a última vez que ficaria chapado). A questão é documentar muito bem os dados conhecidos sobre todos os compostos para ver se vale a pena obtê-los antes de você. Você pode ser um excelente químico orgânico sintético, mas não deixe que a bioquímica o mate.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Não sou químico de forma alguma. Nem de longe. Só queria responder à sua solicitação com algumas informações relevantes. A L-dopa e a aspirina são pró-fármacos, mas não são tão interessantes. As pessoas me perguntam sobre química muito mais do que deveriam, e eu saio à procura de referências, coisa em que sou muito bom. QUÍMICA, eu penso nisso há talvez dois anos.

 

[HerrHaber]

Obter as referências corretas é, a meu ver, um bom trabalho de químico. Você também precisa falar o idioma para extrair as informações relevantes e, antes de interpretá-las, basta ter um pouco de noção de química para que sua interpretação faça sentido. Obter as referências corretas para o tópico que contém a química não costuma ser a primeira característica, mas pode ser usada para abrir a porta do corredor sagrado, onde algumas portas ainda estarão trancadas, pelo menos por algum tempo, mas a maioria estará aberta e algumas serão outros corredores. É preciso assumir que se perderá antes de se preocupar com isso, e a luz que você reuniu iluminará seu caminho. Permita-me discordar desse seu "nem perto" sem aumentar sua autoestima mais do que o necessário para que eu me arrependa, e o caminho certo é prometido por mim. Até onde eu tenho conhecimento para ajudar, a boa referência é um elemento à parte para a natureza da eficiência, tijolo por tijolo, de ensinar química a si mesmo ou a outras pessoas (onde eu considero isso obrigatório). Um químico também é bom em identificar as noções que você precisa assimilar, começando pelo básico: "Enquanto você produz mel, você é uma abelha". Acabei de surpreender o biólogo que sou ao dizer um grande erro, mas o meu corredor de insetos está em minha galeria de entomologia no departamento de invertebrados, no qual odeio me perder. Saúde
P.S. O texto acima é para todos os leitores e espero que todos cheguem onde desejam. Eu espero, digamos, "química de qualidade alemã" só de quem está quase lá.

 

[HerrHaber]

O tBOC e o FMOC são grupos protetores de amino bem conhecidos, mas os acil também servem normalmente se houver condições mais severas envolvidas (maiores perdas dependendo do acil). Você também pode procurar sua hidrólise enzimática, que pode ser interessante devido à reutilização e à especificidade, caso a desproteção deva ser realizada (o 1pLSD também é um pró-fármaco, mas não precisa ser desprotegido, o que ocorrerá após a ingestão).