DMT a partir do ácido gama-aminobutírico

[farukhocaoglu]

Eu sempre quis produzir DMT, mas não conseguia fazê-lo com produtos químicos de venda livre e todas as sínteses que encontrei precisavam de NaBH4 ou outros derivados dele. Então me veio à mente a síntese do indole de Fischer, mas não consegui encontrar nenhuma receita aqui, ou as que encontrei começavam com 4-clorobutanal, ao qual eu também não tinha acesso. Por isso, cheguei a essa síntese aqui a partir do ácido gama-aminobutírico, que é usado como hormônio de enraizamento para plantas.

Essa receita é plausível? Se não for, há alguma maneira de modificá-la de modo que possa ser feita com produtos químicos de venda livre ou há alguma receita conhecida de 4-(N,N-dimetilamino) butanal dietil acetal que possa ser feita com produtos químicos de venda livre?

 

[Joker_55555]

Hi

Na segunda etapa, o éster não pode reagir com o trimetoximetano, mesmo que isso aconteça, um carbono é adicionado à cadeia e a cadeia tem 5 carbonos.

 

[Joker_55555]

Projetei esse método, ele pode ser bem-sucedido, mas não é econômico

 

[farukhocaoglu]

Não tenho LiAlH4, PCC ou TsCl. Tenho me esforçado muito para obter uma receita compatível com o mercado de balcão, mas acho que fabricar DMT a partir de produtos químicos de venda livre é impossível, ao contrário das anfetaminas.

 

[Joker_55555]

Sim, os compostos à base de indol são caros e difíceis de sintetizar, mesmo por métodos convencionais.

 

[farukhocaoglu]

Também estou presumindo que não há nenhuma maneira de produzir 4-cloro-1-butanol em um laboratório amador sem usar THF.

 

[Joker_55555]

A maneira mais conveniente é a síntese de 4-cloro-1-butanol a partir de THF. Mesmo que não tenha uma bomba de vácuo, você pode facilmente fazer uma.
É quase possível produzi-lo em uma concentração de 50-55%.

 

[summer_*****]

A adição de HCl à ligação dupla é estranha, encontrei uma referência para isso(aqui), mas acho que poderia ser substituída por HBr e um peróxido, já que é uma adição mais conhecida que produziria o produto anti-Markovnikov.

 

[Joker_55555]

Olá, na segunda etapa, como você disse, o hcl não pode ser adicionado como uma reação anti-Markonioff, a reação anti-Markonioff deve continuar. Na última etapa, essa reação não ocorre porque o carbono está protegido por 3 oxigênios. O trimetoxi metano pode reagir em condições ácidas, mas não em condições básicas.

 

[summer_*****]

O grignard com ortoformato de trimetila? É uma reação conhecida - síntese de aldeído Bodroux-Chichibabin

 

[Joker_55555]

É isso mesmo, acabei de ver Bodroux-Chichibabin Além disso, na etapa 2, a reação intramolecular também ocorre.

 

[summer_*****]

Esse documento também afirma que a adição anti-markovnikov de HCl é possível se ele for borbulhado em cloreto de N,N-dimetil-alilamônio fundido

 

[Joker_55555]

Em altas temperaturas, é provável que a reação ocorra como um radical. Essas reações são difíceis de serem realizadas em laboratórios domésticos, pois são principalmente métodos industriais.

 

[MikeBlast]

5-HO-aMT do acetaminofeno

1. Fotólise do acetaminofeno https://link.springer.com/article/10.1039/c2pp25341k
2. Alfa ceto cloração https://sci-hub.se/10.1080/00397910500334637
3. Formação de indolina
4. Condensação de Aldol com acetona
5. Aminação redutiva

(1) também pode ser usado para produzir feniletilaminas substituídas com 2-amino

 

[Opal]

Todos neste tópico estão loucos? Você não vai brincar com amálgamas de alumínio, gás HCl, Grignards, fenilhidrazina e assim por diante e depois dizer que o NaBH4 está fora de questão. Se você quiser triptaminas, faça a aminação redutiva da triptamina com NaBH4 ou qualquer outra coisa, ou a rota de Shulgin com indole e cloreto de oxalil - não isso. Isso é simplesmente insanidade e mostra que nenhum de vocês está fazendo isso há mais de alguns meses, no máximo.

 

[Sue]

ou você poderia extrair de plantas e acabar com isso.
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