Az alfa-metiltriptamin szintézise

[WillD]

Reakcióséma:

Alfa-metil-béta-indolenidénium-etil-nitronát.
1. 22,0 g (0,28 mol) kristályos ammónium-acetát, 6 ml ecetsav-anhidrid és 20 ml jégecetsav keverékét kb. 20 percig kevertettük és melegítettük.
2. Az oldathoz 28,8 g (0,2 mol) indol-3-aldehid, 100 ml nitroetán és 120 ml jégecetsav keverékét adtuk.
3. Amikor az elegyet reflux közelébe hoztuk, 14,0 g vízmentes nátrium-acetátot adtunk hozzá.
4. Visszafolyás mellett 2 óra alatt 20 ml ecetsav-anhidridet adtunk a sötét oldathoz.
5. 2 óra elteltével az oldatot hagytuk kihűlni, miközben lassan 45 ml vizet adtunk hozzá.
6. A szilárd anyagot összegyűjtöttük és 100 ml ecetsavból és 45 ml vízből álló oldattal mostuk.
7. Híg alkoholból történő kristályosítás után a termék 20,2 g (50%) súlyú volt, és 190-192 *C-on olvadt.
8. Az analitikai minta 192-193 *C-on olvadt meg.


alfa-metiltriptamin.
1. Öt gramm (0,024 mól) alfa-metil-béta-indolenidénium-etil-nitronátot csepegtető extrakcióba helyeztünk.
2. 3. 5,7 g (0,15 mol) lítium-alumínium-hidrid és 2000 ml éter keverékét 4 órán át kevertettük és refluxáltuk, amíg az összes vegyületet extraháltuk a reakcióelegybe.
3. Az elegyet nedves éterrel bontottuk, majd vizet, majd kálium-hidroxidot adtunk hozzá.
4. A szuszpenziót leszűrtük, a szűrletet kálium-karbonáton szárítottuk és koncentráltuk.
5. A maradékot etil-acetát-petroléterből (bp 60-71 *C) kristályosítottuk, így 2,0 gramm (71%), mp 97-100 *C lett.

 

[Opal]

A Henry-reakció legendás, de csak egy dolog: nem értem az ammónium-acetátot.

Úgy tűnik, hogy minden egyes ilyen reakcióban jelen van, beleértve Shulgin összes munkáját is, mégsem értettem soha, hogy milyen szerepet tölt be? Valamiféle katalizátor? Mi a helyzet a nátrium-acetáttal?

 

[G.Patton]

Ez az anyag a Lewis-bázis szerepét tölti be, amelynek elektronokat kell adnia a karboxilcsoport oxigénjének, és el kell indítania a nukleofil addíciós reakciót. Megpróbálkozhat nátrium-acetáttal vagy di-/trietil-aminnal.