Quelqu'un sait-il comment effectuer la réduction du NS par le zinc et l'acétate de calcium avec un bon rendement ?

Bennychairman

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Je sais que d'une manière ou d'une autre cette réaction peut avoir un bon rendement ...
Mon ami taïwanais réussit la réaction avec un rendement de plus de 60 %, presque à moitié, alors que je réussis à obtenir 20 à 30 % au maximum...

Si j'ai bien compris, la réduction se fait en plusieurs étapes, d'abord le groupe nitro, puis la double liaison, mais selon l'article sur le zinc, l'énamine passe par l'imine pour se réduire en amine, et je n'arrive pas à comprendre comment la réduire à son plein potentiel, mon ami ne sait pas comment l'expliquer davantage et se contente de dire qu'il fait la réaction sur un coup de tête.

J'ajoute le zinc dans l'heure qui suit à une solution 1:2 d'ipa et de chlorure de sodium, tout en maintenant une température de 5°C. Parfois, la réaction devient froide à la fin parce qu'elle ne produit plus de chaleur, peut-être que cela ralentit la conversion ? Je ne sais pas si c'est le cas, mais j'ai aussi lu que si le zinc que vous utilisez est légèrement oxydé, il peut ruiner la réaction (bien qu'il ait été fait référence à des NS halogénés).

Je suis presque sûr que le groupe nitro est réduit car la couleur change en une solution transparente et grisâtre, mais après le travail et l'évaporation, il semble que le rendement soit très faible et que, pour une raison quelconque, la conversion en amine ne soit pas complète.

je sais que je peux aussi faire la réduction avec nabh4\cucl2 (et j'ai l'intention de l'essayer aussi bientôt)
Je ne sais pas si je peux faire la même chose avec le nabh4\cucl2 mais pour l'instant si quelqu'un sait quelque chose pour cette nouvelle réduction cela pourrait vraiment m'aider.

Est-ce que quelqu'un ici a géré la réaction et connaît les points clés ?
J'ai ajouté l'article pour référence car il proposait un mécanisme d'action.
 

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Mclssmxxl

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Je ne connais pas cette réaction personnellement, mais d'après ce que vous décrivez, peut-être pourriez-vous essayer de réduire le refroidissement ? Faites une micro-synthèse et voyez ce qui se passe avec des températures un peu plus élevées.
 
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