Vaihe 1. 2,5-dimetoksinitrostyreeni.
1. 2,5-dimetoksibentsaldehydi 1000 g liuotettiin 5 litraan IPA:ta 80 *C:ssa.
2. Nitrometaania 735 g, etikkahappoa 200 ml ja etyleenidiamiinia (sykloheksyyliamiini, butyyliamiini) 37 ml lisättiin ilmoitetussa järjestyksessä ja reaktiota pidettiin 80 °C:ssa sekoittaen 3 tuntia.
3. Tämän jälkeen seosta pidettiin jääkaapissa yön yli, jolloin seos kiteytyi.
4. Kiinteä aine suodatettiin ja pestiin kylmällä IPA:lla, jolloin saatiin kiteisenä keltaisena kiinteänä aineena (600 g, 60 %).
Vaihe 2. 2,5-dimetoksifenyylietyyliamiini.
1. Natriumboorihydridi (480 g) suspendoitiin 5 litraan IPA:ta.
2. 2,5-Dimetoksinitrostyreeniä (600 g) lisättiin pieninä annoksina sekoittaen.
3. Hajotetaan ylimääräinen borohydridi.
4. Uutetaan ja tislataan.
5. 500 g keltaista öljyä (propaani).
6. Lisätään 5 litraa IPA:ta.
7. Lisätään 8 mmol Zn.
8. Lisätään 3,5 mmol HOAc.
9. 240 g emäksistä keltaista öljyä.
Vaihe 3. Halogenointi.
3.1. Halogenointi. Bromointi var.
1. Lisätään kolviin 2,5-dimetoksifenyylietyyliamiiniemäs.
2. Lisätään kolviin HBr 48 % 1,1 mmol ja sekoitetaan.
3. H2O2 1,1 mmol tipoittain kolviin ja sekoitetaan.
4. Kun kaikki H2O2 on lisätty, sekoitetaan 1,5 tuntia huoneenlämmössä.
5. Uutetaan EtOAc:lla ja lisätään asetonia.
6. Hapotetaan HBr 48 % tai HCl kons. pH:ssa 6.
7. Laitetaan pakastimeen 12 tunniksi.
8. Suodatetaan ja kuivataan 4-bromi-2,5-dimetoksifenyylietyyliamiini hbr (hcl).
Vaihe 4. NBOMe.
1. 2C-X-hydrokloridin (tai hydrobromidin) (1,0 mmol) ja 2-metoksibentsaldehydin (1,1 mmol) suspensioon EtOH:ssa (10 ml) lisättiin Et3N (1,0 mmol) ja reaktiota sekoitettiin, kunnes imiinin muodostuminen oli täydellistä (30 minuutista 3 tuntiin).
2. NaBH4 (2,0 mmol) lisättiin reaktioon, jota sekoitettiin vielä 30 minuuttia.
3. Reaktioseos haihdutettiin alennetussa paineessa ja liuotettiin uudelleen EtOAc/H2O (30 ml, 1:1).
4. Orgaaninen kerros eristettiin ja vesikerros uutettiin EtOAc:lla (2 × 15 ml).
5. Yhdistetyt orgaaniset uutteet kuivattiin (Na2SO4), suodatettiin ja haihdutettiin alennetussa paineessa.
6. Puhdistettu vapaa emäs liuotettiin EtOH:hon (2 ml) ja siihen lisättiin etanolinen HCl (1M, 2 ml) ja liuos laimennettiin Et2O:lla, kunnes muodostui kiteitä.
7. Kiteet kerättiin suodattamalla ja kuivattiin alennetussa paineessa. Saanto: 88 %.
1. 2,5-dimetoksibentsaldehydi 1000 g liuotettiin 5 litraan IPA:ta 80 *C:ssa.
2. Nitrometaania 735 g, etikkahappoa 200 ml ja etyleenidiamiinia (sykloheksyyliamiini, butyyliamiini) 37 ml lisättiin ilmoitetussa järjestyksessä ja reaktiota pidettiin 80 °C:ssa sekoittaen 3 tuntia.
3. Tämän jälkeen seosta pidettiin jääkaapissa yön yli, jolloin seos kiteytyi.
4. Kiinteä aine suodatettiin ja pestiin kylmällä IPA:lla, jolloin saatiin kiteisenä keltaisena kiinteänä aineena (600 g, 60 %).
Vaihe 2. 2,5-dimetoksifenyylietyyliamiini.
1. Natriumboorihydridi (480 g) suspendoitiin 5 litraan IPA:ta.
2. 2,5-Dimetoksinitrostyreeniä (600 g) lisättiin pieninä annoksina sekoittaen.
3. Hajotetaan ylimääräinen borohydridi.
4. Uutetaan ja tislataan.
5. 500 g keltaista öljyä (propaani).
6. Lisätään 5 litraa IPA:ta.
7. Lisätään 8 mmol Zn.
8. Lisätään 3,5 mmol HOAc.
9. 240 g emäksistä keltaista öljyä.
Vaihe 3. Halogenointi.
3.1. Halogenointi. Bromointi var.
1. Lisätään kolviin 2,5-dimetoksifenyylietyyliamiiniemäs.
2. Lisätään kolviin HBr 48 % 1,1 mmol ja sekoitetaan.
3. H2O2 1,1 mmol tipoittain kolviin ja sekoitetaan.
4. Kun kaikki H2O2 on lisätty, sekoitetaan 1,5 tuntia huoneenlämmössä.
5. Uutetaan EtOAc:lla ja lisätään asetonia.
6. Hapotetaan HBr 48 % tai HCl kons. pH:ssa 6.
7. Laitetaan pakastimeen 12 tunniksi.
8. Suodatetaan ja kuivataan 4-bromi-2,5-dimetoksifenyylietyyliamiini hbr (hcl).
Vaihe 4. NBOMe.
1. 2C-X-hydrokloridin (tai hydrobromidin) (1,0 mmol) ja 2-metoksibentsaldehydin (1,1 mmol) suspensioon EtOH:ssa (10 ml) lisättiin Et3N (1,0 mmol) ja reaktiota sekoitettiin, kunnes imiinin muodostuminen oli täydellistä (30 minuutista 3 tuntiin).
2. NaBH4 (2,0 mmol) lisättiin reaktioon, jota sekoitettiin vielä 30 minuuttia.
3. Reaktioseos haihdutettiin alennetussa paineessa ja liuotettiin uudelleen EtOAc/H2O (30 ml, 1:1).
4. Orgaaninen kerros eristettiin ja vesikerros uutettiin EtOAc:lla (2 × 15 ml).
5. Yhdistetyt orgaaniset uutteet kuivattiin (Na2SO4), suodatettiin ja haihdutettiin alennetussa paineessa.
6. Puhdistettu vapaa emäs liuotettiin EtOH:hon (2 ml) ja siihen lisättiin etanolinen HCl (1M, 2 ml) ja liuos laimennettiin Et2O:lla, kunnes muodostui kiteitä.
7. Kiteet kerättiin suodattamalla ja kuivattiin alennetussa paineessa. Saanto: 88 %.
Last edited by a moderator:
