Esquema de reacción:
Nitronato de alfa-metil-beta-indolenidenioetilo.
1. Una mezcla de 22,0 g (0,28 mol) de acetato de amonio cristalino, 6 ml de anhídrido acético y 20 ml de ácido acético glacial se agitó y calentó durante aproximadamente 20 min.
2. Se añadió a la solución una mezcla de 28,8 g (0,2 mol) de indol-3-aldehído, 100 ml de nitroetano y 120 ml de ácido acético glacial.
3. Cuando la mezcla se acercó al reflujo, se añadieron 14,0 g de acetato sódico anhidro.
4. A reflujo, se añadieron 20 ml de anhídrido acético a la solución oscura durante 2 h.
5. Después de 2 h, se dejó enfriar la solución mientras se añadían lentamente 45 ml de agua.
6. El sólido se recogió y se lavó con una solución de 100 ml de ácido acético y 45 ml de agua.
7. Tras la cristalización en alcohol diluido, el producto pesó 20,2 g (50%) y se fundió a 190-192 *C.
8. La muestra analítica se fundió a 192-193 *C.
alfa-metiltriptamina.
1. Se colocaron cinco gramos (0,024 moles) de nitronato de alfa-metil-beta-indolenidenioetilo en un extractor por goteo
2. Se agitó una mezcla de 5,7 g (0,15 moles) de hidruro de litio y aluminio y 2000 ml de éter y se sometió a reflujo durante 4 horas, hasta que todo el compuesto se extrajo en la mezcla de reacción.
3. La mezcla se descompuso con éter húmedo, seguido de la adición de agua y después de hidróxido potásico.
4. La suspensión se filtró y el filtrado se secó sobre carbonato potásico y se concentró.
5. El residuo se cristalizó a partir de acetato de etilo-éter de petróleo (bp 60-71 *C) para dar 2,0 gramos (71%), mp 97-100 *C.
Nitronato de alfa-metil-beta-indolenidenioetilo.
1. Una mezcla de 22,0 g (0,28 mol) de acetato de amonio cristalino, 6 ml de anhídrido acético y 20 ml de ácido acético glacial se agitó y calentó durante aproximadamente 20 min.
2. Se añadió a la solución una mezcla de 28,8 g (0,2 mol) de indol-3-aldehído, 100 ml de nitroetano y 120 ml de ácido acético glacial.
3. Cuando la mezcla se acercó al reflujo, se añadieron 14,0 g de acetato sódico anhidro.
4. A reflujo, se añadieron 20 ml de anhídrido acético a la solución oscura durante 2 h.
5. Después de 2 h, se dejó enfriar la solución mientras se añadían lentamente 45 ml de agua.
6. El sólido se recogió y se lavó con una solución de 100 ml de ácido acético y 45 ml de agua.
7. Tras la cristalización en alcohol diluido, el producto pesó 20,2 g (50%) y se fundió a 190-192 *C.
8. La muestra analítica se fundió a 192-193 *C.
alfa-metiltriptamina.
1. Se colocaron cinco gramos (0,024 moles) de nitronato de alfa-metil-beta-indolenidenioetilo en un extractor por goteo
2. Se agitó una mezcla de 5,7 g (0,15 moles) de hidruro de litio y aluminio y 2000 ml de éter y se sometió a reflujo durante 4 horas, hasta que todo el compuesto se extrajo en la mezcla de reacción.
3. La mezcla se descompuso con éter húmedo, seguido de la adición de agua y después de hidróxido potásico.
4. La suspensión se filtró y el filtrado se secó sobre carbonato potásico y se concentró.
5. El residuo se cristalizó a partir de acetato de etilo-éter de petróleo (bp 60-71 *C) para dar 2,0 gramos (71%), mp 97-100 *C.
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