Reakční schéma:
alfa-methyl-beta-indolenideniumethylnitronát.
1. Směs 22,0 g (0,28 molu) krystalického octanu amonného, 6 ml acetanhydridu a 20 ml ledové kyseliny octové se míchala a zahřívala přibližně 20 min.
2. K roztoku byla přidána směs 28,8 g (0,2 molu) indol-3-aldehydu, 100 ml nitroethanu a 120 ml ledové kyseliny octové.
3. Když se směs přiblížila k refluxu, bylo přidáno 14,0 g bezvodého octanu sodného.
4. Při refluxu bylo k tmavému roztoku během 2 h přidáno 20 ml anhydridu kyseliny octové.
5. Po 2 h se roztok nechal vychladnout a pomalu se přidalo 45 ml vody.
6. Pevná látka byla sebrána a promyta roztokem 100 ml kyseliny octové a 45 ml vody.
7. Po krystalizaci ze zředěného alkoholu vážil produkt 20,2 g (50 %) a tál při 190-192 *C.
8. Analytický vzorek se tavil při 192-193 *C.
alfa-methyltryptamin.
1. Pět gramů (0,024 molu) alfa-methyl-beta-indolenideniumethylnitronátu bylo umístěno do kapacího extraktoru.
2. Směs 5,7 g (0,15 molu) hydridu lithia a hliníku a 2000 ml etheru byla míchána a refluxována po dobu 4 hodin, dokud nebyla veškerá sloučenina extrahována do reakční směsi.
3. Směs byla rozložena mokrým etherem, následně byla přidána voda a poté hydroxid draselný.
4. Suspenze byla zfiltrována a filtrát byl vysušen nad uhličitanem draselným a zkoncentrován.
5. Zbytek byl vykrystalizován z ethylacetát-petroletheru (bp 60-71 *C) za vzniku 2,0 g (71 %), mp 97-100 *C.
alfa-methyl-beta-indolenideniumethylnitronát.
1. Směs 22,0 g (0,28 molu) krystalického octanu amonného, 6 ml acetanhydridu a 20 ml ledové kyseliny octové se míchala a zahřívala přibližně 20 min.
2. K roztoku byla přidána směs 28,8 g (0,2 molu) indol-3-aldehydu, 100 ml nitroethanu a 120 ml ledové kyseliny octové.
3. Když se směs přiblížila k refluxu, bylo přidáno 14,0 g bezvodého octanu sodného.
4. Při refluxu bylo k tmavému roztoku během 2 h přidáno 20 ml anhydridu kyseliny octové.
5. Po 2 h se roztok nechal vychladnout a pomalu se přidalo 45 ml vody.
6. Pevná látka byla sebrána a promyta roztokem 100 ml kyseliny octové a 45 ml vody.
7. Po krystalizaci ze zředěného alkoholu vážil produkt 20,2 g (50 %) a tál při 190-192 *C.
8. Analytický vzorek se tavil při 192-193 *C.
alfa-methyltryptamin.
1. Pět gramů (0,024 molu) alfa-methyl-beta-indolenideniumethylnitronátu bylo umístěno do kapacího extraktoru.
2. Směs 5,7 g (0,15 molu) hydridu lithia a hliníku a 2000 ml etheru byla míchána a refluxována po dobu 4 hodin, dokud nebyla veškerá sloučenina extrahována do reakční směsi.
3. Směs byla rozložena mokrým etherem, následně byla přidána voda a poté hydroxid draselný.
4. Suspenze byla zfiltrována a filtrát byl vysušen nad uhličitanem draselným a zkoncentrován.
5. Zbytek byl vykrystalizován z ethylacetát-petroletheru (bp 60-71 *C) za vzniku 2,0 g (71 %), mp 97-100 *C.
Last edited by a moderator:
