Синтез на алфа-метилтриптамин

[WillD]

Схема на реакцията:

алфа-метил-бета-индолениденуметил нитронат.
1. Смес от 22,0 g (0,28 мола) кристален амониев ацетат, 6 ml оцетен анхидрид и 20 ml ледена оцетна киселина се разбърква и загрява в продължение на около 20 min.
2. Към разтвора се добавя смес от 28,8 g (0,2 мола) индол-3-алдехид, 100 ml нитроетан и 120 ml ледена оцетна киселина.
3. Когато сместа се доближи до рефлукс, се добавят 14,0 g безводен натриев ацетат.
4. При рефлукс към тъмния разтвор се добавят 20 ml оцетна киселина в продължение на 2 часа.
5. След 2 h разтворът е оставен да се охлади, докато бавно се добавят 45 ml вода.
6. Твърдото вещество се събира и се промива с разтвор от 100 ml оцетна киселина и 45 ml вода.
7. След кристализация от разреден алкохол продуктът е с тегло 20,2 g (50 %) и се топи при 190-192 *С.
8. Аналитичната проба се разтопи при 192-193 *С.


алфа-метилтриптамин.
1. Пет грама (0,024 мола) алфа-метил-бета-индолениден етил нитронат се поставят в капков екстрактор
2. Смес от 5,7 g (0,15 мола) литиевоалуминиев хидрид и 2000 ml етер се разбърква и рефлуксира в продължение на 4 часа, докато цялото съединение се екстрахира в реакционната смес.
3. Сместа се разгражда с мокър етер, последван от добавяне на вода и след това на калиев хидроксид.
4. Суспензията се филтрира, а филтратът се изсушава над калиев карбонат и се концентрира.
5. Остатъкът е кристализиран от етилов ацетат-петролен етер (bp 60-71 *С), за да се получат 2,0 g (71 %), mp 97-100 *С.

 

[Opal]

Реакцията на Хенри е легендарна, но само едно нещо: не разбирам амониевия ацетат.

Изглежда, че той присъства във всяка подобна реакция, включително във всички работи на Шулгин, но така и не разбрах каква роля изпълнява? Дали е някакъв катализатор? Ами натриевият ацетат?

 

[G.Patton]

Това вещество има ролята на основа на Луис, която трябва да отдаде електрони на кислорода на карбоксилната група и да започне реакция на нуклеофилно присъединяване. Можете да опитате с натриев ацетат или ди-/триетиламин.